关于天胡荽化学成分分析的论文

时间:2017-12-01 化学毕业论文 我要投稿

  1仪器与试药

  熔点用Kafler显微熔点测定仪测定,温度计未校正;红外光谱用5DX睩T型红外光谱仪测定;核磁共振谱用BRUKERAV500型核磁共振仪测定;层析用硅胶由青岛海洋化工厂生产。薄层色谱检测用254nm、365nm紫外灯、固体碘和显色剂(质量分数为10%的硫酸乙醇溶液)。所用试剂均为分析纯。药材于2006年8月采于江西省上栗县,经广东药学院药用植物与中药鉴定学教研室刘基柱老师鉴定,样品现保存于广东药学院天然药物化学教研室。

  2提取与分离

  取半阴干的天胡荽全草7.5kg粉碎,粗粉用95%(体积分数)乙醇回流提取3次,每次2h,提取液合并,浓缩液用石油醚(60~90℃)萃取,至石油醚层无色。合并萃取液,回收石油醚,得石油醚部位,拌200~300目硅胶上柱,用石油醚、乙酸乙酯不同比例进行梯度洗脱,薄层检识,相同部分合并,重结晶,纯化,得化合物1(90mg)。水层再用三氯甲烷萃取,至三氯甲烷无色,合并萃取液,回收三氯甲烷,得三氯甲烷部位,拌200~300目硅胶上柱,用石油醚、乙酸乙酯不同比例进行梯度洗脱,薄层检识,相同部分合并,重结晶,纯化,得化合物2(10mg)、化合物3(15mg)、化合物4(12mg)。

  3结构鉴定

  化合物1:白色针状结晶(石油醚惨宜嵋阴),mp142~143℃。Liebermann睟urchard反应(+),与豆甾醇标准品对照共薄层显示一个斑点,混合熔点不下降,故确定1为豆甾醇(stigmasterol)。

  化合物2:白色粉末状晶体(石油醚惨宜嵋阴),mp301~303℃。不溶于石油醚,微溶于三氯甲烷、冷乙醇、冷甲醇,溶于热乙醇、热甲醇和吡啶;Molish反应(+),Liebermann睟urchard反应(+);质量分数为10%的硫酸乙醇溶液喷雾烘烤均显紫红色。与胡萝卜苷对照品对照,混合熔点不下降,共薄层色谱Rf值相同,故确定2为胡萝卜苷(daucosterol)。

  化合物3:淡黄色针晶(氯仿布状),mp296~298℃,三氯化铁反应阳性,示有酚羟基存在,盐酸镁粉反应阴性,质量分数为10%的硫酸乙醇溶液喷雾烘烤显黄色。IR(KBr)ν/cm-1:3412,1652,1615,1570,1310,1042,789。1HNMR(500MHz,DMSO瞕6)δ:12.94(1H,s,5睴H),10.83(1H,s,7睴H),9.55(1H,s,4′睴H)为3个酚羟基质子信号;8.31(1H,s,C2睭)为异黄酮C环2位质子的特征信号;7.38(2H,d,J=6.5Hz)与6.82(2H,d,J=6.5Hz)示有邻位偶合,为异黄酮B环2′,6′,3′,5′位质子的特征信号,提示4′睴H存在;6.38(1H,d,J=2.5Hz,8睭)与6.22(1H,d,J=2.5Hz,6睭)为2个互为间位偶合的质子信号及低场12.94(1H,s)的5睴H质子特征信号表明A环为5,7捕氧代结构,推测化合物为5,7,4′踩羟基异黄酮。上述光谱数据与文献[2,3]对照基本一致,故鉴定化合物3为染料木素(genistein)。

  化合物4:白色细针晶(氯仿布状),mp279~280℃,IR(KBr)ν/cm-1:3222,1631,1594,1517,1460。1HNMR(500MHz,DMSO瞕6)δ:10.78(1H,s,7睴H),9.48(1H,s,4′睴H)为2个酚羟基质子信号;8.27(1H,s,C2睭)为异黄酮C环2位质子的特征信号;7.38(2H,d,J=6.5Hz)与6.81(2H,d,J=6.5Hz)示有邻位偶合,为异黄酮B环2′,6′,3′,5′位质子的特征信号,提示4′-OH存在;7.96(1H,d,J=7.2Hz,5睭),6.93(1H,dd,J=7.2、2.5Hz,6睭)与6.85(1H,d,J=2.5Hz,8睭)为3个组成AMX偶合系统的质子信号及低场10.78(1H,s)的7睴H质子特征信号表明A环为7惭醮结构,推测化合物为7,4′捕羟基异黄酮。其光谱数据与文献[4]对照基本一致,故鉴定化合物4为大豆素(daidzein)。

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